Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of Isochroman and Unactivated Ketones.
Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of Isochroman and Unactivated Ketones.
复制标题
异色满和未活化酮的电化学交叉脱氢偶联。
DOI：
10.1021/acs.joc.2c02616
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发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Yan‐Hong He
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Huan Cao;Chao Long;Dan Yang;Zhi Guan;Yan‐Hong He
开发了一种前所未有的异色满和未活化酮之间的电化学交叉脱氢偶联反应，以直接合成α-取代的异色满。该策略提供了一种简便有效的方法来直接激活与异色满 O 原子相邻的 C(sp3)-H 键。该方法具有原子经济性高、无化学氧化剂、条件温和等特点，其中甲磺酸（MsOH）既充当电解质又充当催化剂，使过程更加便捷、环保。克级实验和抗肿瘤活性化合物的合成证明了该方案在实际应用中的巨大潜力。
An unprecedented electrochemical cross-dehydrogenative coupling reaction between isochroman and unactivated ketones to directly synthesize α-substituted isochromans has been developed. This strategy provides a facile and efficient procedure to the direct activation of C(sp3)-H bond adjacent to the O atom of isochroman. The method features high atom economy, chemical oxidant-free, and mild conditions, in which methanesulfonic acid (MsOH) acts as both electrolyte and catalyst, making the process more convenient and environmentally friendly. Gram-scale experiment and synthesis of antitumor active compounds demonstrate the great potential of this protocol for practical applications.
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