The Davis-Beirut reaction: N1,N2-disubstituted-1H-indazolones via 1,6-electrophilic addition to 3-alkoxy-2H-indazoles.
The Davis-Beirut reaction: N1,N2-disubstituted-1H-indazolones via 1,6-electrophilic addition to 3-alkoxy-2H-indazoles.
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DOI：
10.1021/ol2010424
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发表时间：
2011-06-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kurth, Mark J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Conrad, Wayne E.;Fukazawa, Ryo;Haddadin, Makhluf J.;Kurth, Mark J.
通过Davis-Beirut反应可获得底物3-甲氧基-2H-吲唑(1a)、苯并恶嗪[3，2-b]吲唑(1d)和恶唑并[3，2-b]吲唑(1e)，各种亲电试剂(酸酐、酸性氯化物、碳酸氯酸盐、磺酰氯和烷基溴)反应生成不同的N1，N2-二取代-1H-吲唑酮。对于某些亲电试剂，在吲唑1D上进行AERORC(加成电性、开环和闭环)过程可生成吲唑并咪唑酮。这些N1，N2-二取代-1H-吲唑酮的一个耐人寻味的方面是，它们准备通过例如这里报道的叠氮-炔环加成化学进行多样化。
A variety of electrophiles (anhydrides, acid chlorides, carbonochloridates, sulfonyl chlorides, and alkyl bromides) react with 3-methoxy-2H-indazole (1a), benzoxazin[3,2-b]indazole (1d), and oxazolino[3,2-b]indazole (1e) – substrates available by the Davis-Beirut reaction – to yield a diverse set of N1,N2-disubstituted-1H-indazolones. With certain electrophiles, an AERORC (Addition of the Electrophile, Ring Opening, and Ring Closure) process on indazole 1d results in indazoloindazolone formation. An intriguing aspect of these N1,N2-disubstituted-1H-indazolones is that they are poised for diversification through, for example, azide-alkyne cycloaddition chemistry reported here.
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