Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement
Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement
复制标题
通过直接偶联和后期氧化重排仿生全合成二聚吲哚生物碱 ( )-单植碱
DOI：
10.1002/anie.201609285
复制
发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
H. Tokuyama
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
H. Satoh;K. Ojima;H. Ueda;H. Tokuyama
描述了 (+)-haplophytine（一种具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环 Aspidosperma 片段的二聚吲哚生物碱）的生物启发收敛全合成。该合成涉及 AgNTf2 介导的 Friedel-Crafts 反应中两个片段的直接偶联，以及通过 1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性有氧氧化和连续的半频那醇型重排构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。
A bioinspired convergent total synthesis of (+)‐haplophytine, a dimeric indole alkaloid with diazabicyclo[3.3.1]nonane and hexacyclic aspidosperma segments, is described. This synthesis involves the direct coupling of the two segments in a AgNTf2‐mediated Friedel–Crafts reaction and construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton through late‐stage chemoselective aerobic oxidation of the 1,2‐diaminoethene moiety and a sequential semipinacol‐type rearrangement.