Large-scale, protection-free synthesis of Se-adenosyl-L-selenomethionine analogues and their application as cofactor surrogates of methyltransferases.
Large-scale, protection-free synthesis of Se-adenosyl-L-selenomethionine analogues and their application as cofactor surrogates of methyltransferases.
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DOI：
10.1021/ol501169y
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发表时间：
2014-06-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Luo, Minkui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bothwell, Ian R.;Luo, Minkui
S-腺苷-L-蛋氨酸类似物以前已经证明了它们作为甲基转移酶的化学报告分子的用途。本文介绍了硒-烷基硒-腺苷-L-硒蛋氨酸(SeAM)类似物及其前体硒-腺苷-L-硒同型半胱氨酸(SEAH)的简便、大规模合成方法。SEAM类似物与SAM类似物的比较表明，从硫到硒的取代可以增强它们与某些蛋白质甲基转移酶的亲和性，有利于其他活性较低的SAM类似物。因此，方便地获得Seah使Seam类似物能够进一步应用于各种甲基转移酶的化学报告。
S-Adenosyl-l-methionine (SAM) analogues have previously demonstrated their utility as chemical reporters of methyltransferases. Here we describe the facile, large-scale synthesis of Se-alkyl Se-adenosyl-l-selenomethionine (SeAM) analogues and their precursor, Se-adenosyl-l-selenohomocysteine (SeAH). Comparison of SeAM analogues with their equivalent SAM analogues suggests that sulfonium-to-selenonium substitution can enhance their compatibility with certain protein methyltransferases, favoring otherwise less reactive SAM analogues. Ready access to SeAH therefore enables further application of SeAM analogues as chemical reporters of diverse methyltransferases.
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