Improved synthesis of 4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazoles using NBD fluoride (NBD-F)
Improved synthesis of 4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazoles using NBD fluoride (NBD-F)
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2011.02.111
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发表时间：
2011-05-18
影响因子：
1.8
通讯作者：
Cai, Xiaolu
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jung, Michael E.;Dong, Timothy A.;Cai, Xiaolu
7-硝基苯-2,1,3-恶二唑 (NBD) 单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。 NBD 基团的安装通常通过胺和 NBD 卤化物之间的 SNAr 反应进行。在此，我们证明 NBD-F 1 的产率明显高于 NBD-Cl 2 ，并且三乙胺在二甲基甲酰胺中于 23°C 过夜是该反应广泛适用的条件。特别是，现在使用 NBD-F 可以制备高度有用的荧光碳水化合物 2-NBD-葡萄糖胺 (2-NBDG, 3)，产率可达 75%，而使用 NBD-Cl 的产率仅为 12%。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
The 7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole (NBD) unit is a highly useful fluorescent tag with wide application in biology. Installation of the NBD group typically proceeds via the SNAr reaction between an amine and an NBD halide. Herein, we demonstrate that NBD-F 1 results in significantly higher yields than NBD-Cl 2, and that triethylamine in dimethylformamide at 23 degrees C overnight is a broadly applicable set of conditions for this reaction. In particular, the highly useful fluorescent carbohydrate 2-NBD-glucosamine (2-NBDG, 3) can now be prepared in 75% yield with NBD-F as compared to 12% with NBD-Cl. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.