Colchicin‐Totalsynthesen im Vergleich: eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie
Colchicin‐Totalsynthesen im Vergleich: eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie
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秋水仙素-Totalsynthesen im Vergleich:eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie
DOI:
10.1002/ange.200300615
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发表时间:
2004
影响因子:
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通讯作者:
Hans‐Günther Schmalz
中科院分区:
文献类型:
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作者:
T. Graening;Hans‐Günther Schmalz
Colchicin, das Hauptalkaloid der Herbstzeitlose, ist einer der prominentesten Naturstoffe, der wie andere Tubulin-bindende Wirkstoffe (z. B. Taxol und Epothilone) uber ein groses pharmazeutisches Potenzial verfugt. Die ersten Synthesen von Colchicin in den spaten 50er Jahren waren Meilensteine der Naturstoffsynthese. Aber auch heute noch stellt dieses strukturell vermeintlich einfache Molekul eine Herausforderung dar. So ist es erst in den letzten Jahren gelungen, Synthesen zu entwickeln, die effizient auch neue, strukturell modifizierte Colchicin-Derivate totalsynthetisch zuganglich machen. Die vergleichende Betrachtung aller bekannten Colchicin-Synthesen in diesem Aufsatz verdeutlicht nicht nur den Fortschritt der Organischen Synthese in den letzten Jahrzehnten. Es wird vielmehr gezeigt, dass die synthetischen Fragestellungen, die dieses Molekul aufwirft, nur mit einem hohen Mas an chemischer Kreativitat beantwortet werden konnen. Nur wenige Zielverbindungen sind auf so facettenreiche Weise synthetisiert worden wie Colchicin.