Colchicin‐Totalsynthesen im Vergleich: eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie

Colchicin‐Totalsynthesen im Vergleich: eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie
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秋水仙素-Totalsynthesen im Vergleich:eine Reise durch 50 Jahre Organische Synthesechemie

DOI:
10.1002/ange.200300615
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发表时间:
2004
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
Hans‐Günther Schmalz
Hans‐Günther Schmalz
中科院分区:
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文献类型:
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作者:
T. Graening;Hans‐Günther Schmalz

文献摘要

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秋水仙素,das Hauptalkaloid der Herbstzeitlose,是最突出的 Naturstoffe,der wie andere Tubulin-bindende Wirkstoffe(z. B. 紫杉醇和 Epothilone) uber ein groses pharmazeutisches Potenzial verfugt。秋水仙素的合成在 50 年前的 Meil​​ensteine der Naturstoffsynthese 中进行。 Aber auch heute noch stellt dieses strukturell vermeintlich einfache Molekul eine Herausforderung dar。因此,我们首先要进行新的合成,以有效的方式对秋水仙素衍生物进行全合成。秋水仙碱合成剂在十年内被用于有机合成的Fortschritt nicht 中。这是一个非常复杂的过程,它是综合性的,是分子式的,是一种化学物质,是一种化学物质。 Nur wenige Zielverbindungen sind auf so facettenreiche Weise Synthetisiert worden wie Colchicin。
Colchicin, das Hauptalkaloid der Herbstzeitlose, ist einer der prominentesten Naturstoffe, der wie andere Tubulin-bindende Wirkstoffe (z. B. Taxol und Epothilone) uber ein groses pharmazeutisches Potenzial verfugt. Die ersten Synthesen von Colchicin in den spaten 50er Jahren waren Meilensteine der Naturstoffsynthese. Aber auch heute noch stellt dieses strukturell vermeintlich einfache Molekul eine Herausforderung dar. So ist es erst in den letzten Jahren gelungen, Synthesen zu entwickeln, die effizient auch neue, strukturell modifizierte Colchicin-Derivate totalsynthetisch zuganglich machen. Die vergleichende Betrachtung aller bekannten Colchicin-Synthesen in diesem Aufsatz verdeutlicht nicht nur den Fortschritt der Organischen Synthese in den letzten Jahrzehnten. Es wird vielmehr gezeigt, dass die synthetischen Fragestellungen, die dieses Molekul aufwirft, nur mit einem hohen Mas an chemischer Kreativitat beantwortet werden konnen. Nur wenige Zielverbindungen sind auf so facettenreiche Weise synthetisiert worden wie Colchicin.