Synthesis of termini-differentiated 6-carbon stereotetrads: an alkylative oxidation strategy for preparation of the c21-c26 segment of apoptolidin(1).

Synthesis of termini-differentiated 6-carbon stereotetrads: an alkylative oxidation strategy for preparation of the c21-c26 segment of apoptolidin(1).
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末端分化的 6-碳立体四分体的合成:用于制备凋亡素 (1) 的 c21-c26 片段的烷基化氧化策略。

DOI:
--
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发表时间:
2002
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
P. Fuchs
P. Fuchs
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Yuzhong Chen;Jerry B. Evarts;E. Torres;P. Fuchs

文献摘要

参考文献

被引文献

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[反应:见正文]已经开发了两种方法来合成环氧化物36。第一个使用(+)-胡薄荷酮25作为对映体纯起始材料,并在12个操作中引入目标22的必要复杂性。第二种方法采用对映体特异性催化Jacobsen环氧化1a和五个操作短。第二个序列的特点是氧导向的烷基化氧化反应,重新建立二烯基砜功能与伴随的砜部分的1,3-转座。
[reaction: see text] Two methods have been developed for the synthesis of epoxide 36. The first uses (+)-pulegone 25 as an enantiopure starting material and introduces the requisite intricacy of target 22 in 12 operations. The second method employs an enantiospecific catalytic Jacobsen epoxidation of 1a and is five operations shorter. The second sequence features an oxygen-directed alkylative oxidation reaction that re-establishes the dienyl sulfone functionality with concomitant 1,3-transposition of the sulfone moiety.
不对称环氧环己烯基砜:立体定义的六碳阵列的容易获得的前身。
DOI: 10.1021/ol990523f
发表时间: 1999
期刊: Organic letters
影响因子: 5.2
作者:
Hentemann,M;Fuchs,PL
通讯作者: Fuchs,PL