Oxidation and Reduction Reactions of cis-9,10,11-Trithiabicyclo[6.3.0]undecane Synthesized by Reaction of cis-Cyclooctene with S8O
Oxidation and Reduction Reactions of cis-9,10,11-Trithiabicyclo[6.3.0]undecane Synthesized by Reaction of cis-Cyclooctene with S8O
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顺式环辛烯与S8O反应合成顺式9,10,11-三硫双环[6.3.0]十一烷的氧化还原反应
DOI：
10.1080/10426500902855232
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
N. Nakata
中科院分区：
文献类型：
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作者：
A. Ishii;Manami Suzuki;Taeko Sone;N. Nakata
顺式环辛烯与S8 O在二硫化碳中反应生成顺式9，10，11-三硫杂双环[6.3.0]十一烷（1，2，3-三硫杂环戊烷）。用间氯过苯甲酸（MCPBA）或二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1，2，3-三硫杂环戊烷产生相应的1-外氧化物、1-内氧化物、2-内氧化物、2-外氧化物、1-内，3-外二氧化物、1-外，3-外二氧化物、1，1，3-外三氧化物和1，1，3，3-四氧化物，取决于氧化剂的量。在用MCPBA氧化1-内氧化物时，观察到另一种1，3-二氧化物的形成，可归因于1-内，3-内二氧化物。用DMD氧化2-外氧化物以低产率得到1，1，3，3-四氧化物。用LiAlH 4还原1，2，3-三硫杂环戊烷及其反式异构体，以高产率分别得到顺式和反式环辛烷-1，2-二硫醇。用MCPBA氧化顺式-1，2-二硫醇的钠盐，以低收率提供相应的1，2，5，6-四硫代辛烷作为唯一可鉴定的产物。
cis-Cyclooctene reacted with S 8 O in refluxing carbon disulfide to give cis-9,10,11-trithiabicyclo[6.3.0]undecane (1,2,3-trithiolane). Oxidation of the 1,2,3-trithiolane with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) or dimethyldioxirane (DMD) yielded the corresponding 1-exo-oxide, 1-endo-oxide, 2-endo-oxide, 2-exo-oxide, 1-endo,3-exo-dioxide, 1-exo,3-exo-dioxide, 1,1,3-exo-trioxide, and 1,1,3,3-tetraoxide, depending on the amount of the oxidants. Formation of another 1,3-dioxide assignable to the 1-endo,3-endo-dioxide was observed in the oxidation of the 1-endo-oxide with MCPBA. Oxidation of the 2-exo-oxide with DMD gave the 1,1,3,3-tetraoxide in low yield. Reduction of the 1,2,3-trithiolane and its trans isomer with LiAlH 4 gave cis- and trans-cyclooctane-1,2-dithiol, respectively, in high yields. Oxidation of the sodium salt of the cis-1,2-dithiol with MCPBA provided the corresponding 1,2,5,6-tetrathiocane in low yield as the only identifiable product.