The ring opening of unsymmetrical allylic, benzylic, propargylic, and Si-substituted epoxides by titanium acetylides: a convenient access to certain 2-substituted 3-butyn-1-ols
The ring opening of unsymmetrical allylic, benzylic, propargylic, and Si-substituted epoxides by titanium acetylides: a convenient access to certain 2-substituted 3-butyn-1-ols
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乙炔钛对不对称烯丙基、苄基、炔丙基和硅取代环氧化物的开环：方便地获得某些 2-取代 3-丁炔-1-醇
DOI：
10.1002/cber.19881210716
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发表时间：
1988
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
D. Seebach
中科院分区：
文献类型：
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作者：
N. Krause;D. Seebach
带有芳基、链烯基、炔基和三甲基甲硅烷基取代基的环氧化物仅在较高取代的碳原子上与乙炔钛反应;由此形成的2-取代的3-丁炔-1-醇以33-79%的产率分离。讨论了溶剂、反应物配比及结构对产率的影响，并提出了反应机理。
不对称烯丙基、苄基、炔丙基和硅烷基取代的环氧化物钛的合成：2-取代-3-丁炔-1-奥伦的合成
带有芳基、烯基、炔基和三甲基硅基取代基的环氧化物，带有钛乙酰基，也可用于取代的Kohlenstoffatom;在33-79%的Ausbeute isoliert中生成2-取代基3-丁炔-1-醇韦尔登。从洛松斯米特尔出发，我们可以看到，反应和结构的正确性和反应机制是非常重要的。
Epoxides bearing aryl, alkenyl, alkynyl, and trimethylsilyl substituents react with titanium acetylides at the higher substituted carbon atom exclusively; the 2-substituted 3-butyn-1-ols thus formed are isolated in 33–79% yield. The dependence of the yield on the solvent, the ratio of the reactands, and their structure is discussed and a reaction mechanism is proposed.
Die Ringoffung unsymmetrischer allylischer, benzylischer, propargylischer und silylsubstituierter Epoxide durch Titanancetylide: Ein bequemer Zugang zu 2-substituierten 3-Butin-1-olen
Epoxide mit Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Trimethylsilyl-Substituenten reagieren mit Titanacetyliden ausschlieslich am hoher substituierten Kohlenstoffatom; die so gebildeten 2-substituierten 3-Butin-1-ole werden in 33–79% Ausbeute isoliert. Die Abhangigkeit der Ausbeute vom Losungsmittel, dem Verhaltnis der Reaktanden und ihrer Struktur wird diskutiert und ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.