Synthetic versatility in C-H oxidation: a rapid approach to differentiated diols and pyrans from simple olefins.
Synthetic versatility in C-H oxidation: a rapid approach to differentiated diols and pyrans from simple olefins.
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DOI：
10.1021/ja206013j
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发表时间：
2011-08-17
影响因子：
15
通讯作者：
White, M. Christina
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gormisky, Paul E.;White, M. Christina
通常，C-H氧化反应用于安装官能团。使用C-H氧化将简单的起始材料转化为高度通用的中间体，从而能够快速获得一系列复杂的目标结构，这是一个具有巨大潜力的合成新领域。本文报道了Pd（II）/亚砜催化的烯丙基C-H氧化反应，由高烯丙基含氧化合物生成反-1，4-二氧六环-2-酮。这些多功能的结构单元被迅速加工成不同的顺式-1，2-二醇、立体定向的氨基多元醇和顺式吡喃，这些结构在自然界中发现的医学上重要的复杂分子中普遍存在。我们还表明，C-H氧化的方法来合成这些图案是正交的和互补的其他国家的最先进的方法。
Conventionally, C—H oxidation reactions are used to install functional groups. The use of C—H oxidation to transform simple starting materials into highly versatile intermediates, which enable rapid access to a range of complex target structures is a new area with tremendous potential in synthesis. Herein we report a Pd(II)/sulfoxide-catalyzed allylic C—H oxidation to form anti-1,4-dioxan-2-ones from homoallylic oxygenates. These versatile building blocks are rapidly elaborated to differentiated syn-1,2-diols, stereodefined amino-polyols, and syn-pyrans, structures ubiquitous in medicinally important complex molecules found in Nature. We also demonstrate that a C—H oxidation approach to the synthesis of these motifs is orthogonal and complementary to other state-of-the-art methods.
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影响因子：
56.9
作者：
Chen, Mark S.;White, M. Christina
通讯作者：
White, M. Christina
DOI：
10.1126/science.1170777
发表时间：
2009-04-10
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Kim J;Ashenhurst JA;Movassaghi M
通讯作者：
Movassaghi M
影响因子：
15
作者：
Iwata, Mitsutaka;Yazaki, Ryo;Shibasaki, Masakatsu
通讯作者：
Shibasaki, Masakatsu
影响因子：
15
作者：
Dai, Hui-Xiong;Stepan, Antonia F.;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
影响因子：
15
作者：
Hinman, A;Du Bois, J
通讯作者：
Du Bois, J