ortho-Quinones and Analogues Thereof: Highly Reactive Intermediates for Fast and Selective Biofunctionalization.
ortho-Quinones and Analogues Thereof: Highly Reactive Intermediates for Fast and Selective Biofunctionalization.
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DOI：
10.1002/chem.201703919
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发表时间：
2018-04-03
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
van Delft F
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bruins JJ;Albada B;van Delft F
生物相关分子的快速、选择性和简便的功能化是越来越重要的追求。在这方面，一种有前途的方法是利用醌和醌类似物的高反应性，通过亲核加成或环加成进行快速共轭化学。结合这些化合物的原位生成，可以以时间和空间分辨的方式独特地诱导蛋白质和表面上的选择性缀合：醌的生成通常可以通过简单地添加酶或化学计量量的化学选择性氧化剂或通过暴露于光来实现。在这篇小综述中，我们讨论了醌，亚氨基醌和醌甲基化物的产生和随后的官能化。我们还讨论了这些共轭策略的实际应用。
Fast, selective and facile functionalization of biologically relevant molecules is a pursuit of ever‐growing importance. A promising approach in this regard employs the high reactivity of quinone and quinone analogues for fast conjugation chemistry by nucleophilic addition or cycloadditions. Combined with in situ generation of these compounds, selective conjugation on proteins and surfaces can be uniquely induced in a time and spatially resolved manner: generation of a quinone can often be achieved by simple addition of an enzyme or stoichiometric amounts of chemoselective oxidant, or by exposure to light. In this Minireview, we discuss the generation and subsequent functionalization of quinones, iminoquinones, and quinone methides. We also discuss practical applications regarding these conjugation strategies.
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