Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
复制标题
钳铱/钌配合物催化伯烷基叠氮化物脱氢制腈
DOI：
10.1002/cctc.202000260
复制
发表时间：
2020-03
期刊：
影响因子：
4.5
通讯作者：
Zheng Huang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lan Gan;Xiangqing Jia;Huaquan Fang;Guixia Liu;Zheng Huang
钳形金属配合物在普通烷烃的脱氢反应中表现出优异的催化活性，但在官能化有机分子的脱氢反应中应用有限。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，本文报道了用钳形铱或钌配合物作为催化剂，叠氮化物脱氢制腈的有效方法。该方法为无碳链延伸和不使用强氧化剂的无氰腈制备提供了一条途径。苯基和直线型脂肪族叠氮化物都可以用叔丁基乙烯作为氢受体脱氢，得到中高收率的腈。各种官能团可以耐受，并且在线性烷基叠氮化物底物中不会发生H - C - C - H键脱氢。此外，发现钳形Ir催化体系催化叠氮化物直接脱氢而不使用牺牲的氢受体。
Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to cyanide‐free preparation of nitriles without carbon chain elongation and without the use of strong oxidants. Both benzyl and linear aliphatic azides can be dehydrogenated withtert‐butylethylene as the hydrogen acceptor to afford nitriles in moderate to high yields. Various functional groups can be tolerated, and the H−C−C−H bond dehydrogenation does not occur for linear alkyl azide substrates. Furthermore, the pincer Ir catalytic system was found to catalyze the direct azide dehydrogenation without the use of a sacrificial hydrogen acceptor.
登录
查看更多内容
使用分子催化剂进行烷烃官能化的挑战和机遇
影响因子：
8.4
作者：
Tang X;Jia X;Huang Z
通讯作者：
Huang Z
影响因子：
4.5
作者：
Martinez-Sarti, Laura;Diez-Gonzalez, Silvia
通讯作者：
Diez-Gonzalez, Silvia
DOI：
10.1016/b978-0-12-812931-9.00018-9
发表时间：
2018
期刊：
--
影响因子：
--
作者：
Huaquan Fang;Guixia Liu;Zheng Huang
通讯作者：
Huaquan Fang;Guixia Liu;Zheng Huang
影响因子：
15
作者：
Dobereiner, Graham E.;Yuan, Jian;Hackenberg, Jason D.
通讯作者：
Hackenberg, Jason D.
影响因子：
--
作者：
K. Kirchner
通讯作者：
K. Kirchner