A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core.
A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2008.09.019
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发表时间：
2008-11-17
影响因子：
1.8
通讯作者：
Danishefsky, Samuel J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dai, Mingji;Wang, Zhang;Danishefsky, Samuel J.
本文报道了一种新的α，β-不饱和硝酮-芳炔[3+2]环加成反应。苯并异恶唑啉经过N-O键还原-消除-电环化反应，得到了各种多取代的2 H或2-烷基化-1-苯并吡喃。在合成皮质抑素A的氧杂[3.2.1]辛烯部分中进一步证明了该方法的应用。
We describe here a novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction–elimination–electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.
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