Terpenoid cyclases: design and function of electrophilic catalysts.
Terpenoid cyclases: design and function of electrophilic catalysts.
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萜类环化酶：亲电催化剂的设计和功能。
DOI：
10.1002/9780470514344.ch10
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发表时间：
1992
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Cane,DE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cane,DE
萜类环化酶催化通用无环前体香叶基和法尼基二磷酸分别环化为单萜和倍半萜。迄今为止研究的所有此类环化酶都是可操作的、相对分子量为 40 000-100 000 的中等亲脂性蛋白质，除了二价金属（通常是 Mg2+，偶尔也有 Mn2+）之外不需要辅助因子。大多数工作的重点是环化反应本身的机制。目前提出，环化酶以合适的构象结合无环底物，并通过不稳定的烯丙基二磷酸部分的电离来引发环化。立体特异性标记底物的使用和对衍生环化产物中标记位点的分析使得可以提出详细的环化机制。对环化酶活性位点的结构和功能的进一步了解来自对底物和中间类似物的研究，这些底物和中间类似物被设计用作正常环化反应的潜在抑制剂或异常底物。倍半萜环化酶相关结构基因的克隆也取得了进展。这使得人们对环化酶催化和特异性的基本要求有了新的认识。
Terpenoid cyclases catalyse the cyclization of the universal acyclic precursors geranyl and farnesyl diphosphate to monoterpenes and sesquiterpenes, respectively. All such cyclases investigated to date are operationally soluble, moderately lipophilic proteins of relative molecular weight 40 000–100 000, requiring no cofactors other than a divalent metal, usually Mg2+and occasionally Mn2+. The focus of most work has been on the mechanisms of the cyclization reactions themselves. It is currently proposed that the cyclase binds the acyclic substrate in a suitable conformation and initiates the cyclization by ionization of the labile allylic diphosphate moiety. The use of stereospecifically labelled substrates and analysis of the sites of labelling in the derived cyclization products has allowed the proposal of detailed cyclization mechanisms. Further insight into the architecture and function of the cyclase active site has come from the study of substrate and intermediate analogues designed to act as potential inhibitors or anomalous substrates of the normal cyclization reaction. Progress has also been made on the cloning of the relevant structural genes for sesquiterpene cyclases. This has led to new insights into the basic requirements for cyclase catalysis and specificity.
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U. Vögeli;James W. Freeman;Joseph Chappell
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