Photolysis of sulfiram: a mechanism for its disulfiram-like reaction.
Photolysis of sulfiram: a mechanism for its disulfiram-like reaction.
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硫仑的光解：其双硫仑样反应的机制。
DOI：
10.1016/0006-2952(94)90590-8
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发表时间：
1994
影响因子：
5.8
通讯作者：
Lipsky,JJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mays,DC;Nelson,AN;Benson,LM;Johnson,KL;Naylor,S;Lipsky,JJ
舒菲兰是一种局部应用于治疗疮疮的药物，在随后摄入乙醇后产生类似于双硫兰的效果。双硫兰用于酒精中毒的厌恶疗法，可抑制乙醇摄入后导致乙醛积聚的肝醛脱氢酶(ALDH)。组织中乙醛水平的升高会引起一系列不良副作用，包括潮红、恶心、呕吐和心动过速，这些副作用被称为双硫兰反应。以前的研究表明，磺胺磺胺对ALDH的抑制作用很弱，但磺胺磺胺溶液的效力随着时间的推移而显著增加。在本研究中，在环境条件下，将新鲜的磺胺磺胺溶液暴露在室内荧光灯下，并按一定的时间间隔进行高效液相色谱分析。至少有8种产品，包括双硫兰，在光照下的磺胺溶液中形成，但在黑暗中不形成。以连续流动-液体二次离子质谱仪(CF-LSIMS)为主要电离方法，采用在线微孔高效液相色谱-串联质谱仪(μLC-MS/MS)和在线微孔LC-MS/MS(μLC-MS/MS)对两种光解产物进行了结构表征。硫普兰以0.7%小时的初始速率转化为二硫兰，其形成与体外ALDH抑制的增加有关。本研究的结果表明，尽管舒普兰在体外是ALDH的弱抑制剂，但它很容易被光转化为ALDH的一种非常有效的抑制剂双硫兰，这可能是舒普兰治疗后对乙醇的不良反应的原因。
Sulfiram, a drug applied topically to treat scabies, produces effects similar to those of disulfiram after subsequent ingestion of ethanol. Disulfiram, used in aversion therapy in the treatment of alcoholism, inhibits hepatic aldehyde dehydrogenase (ALDH) causing accumulation of acetaldehyde after ethanol ingestion. The increased tissue levels of acetaldehyde cause a spectrum of undesirable side-effects including flushing, nausea, vomiting, and tachcardia, which are reffered to as the disulfiram reaction. Previous studies have shown thatin vitrosulfiram is a very weak inhibitor of ALDH, but solutions of sulfiram markedly increase in potency with time. In the present study, fresh solutions of sulfiram were exposed to fluorescent room light under ambient conditions and analyzed at timed intervals by HPLC. At least eight products, including disulfiram, were formed in the light-exposed sulfiram solutions, but not in solutions kept in the dark. Structural characterization of two of the photolysis products was obtained by on-line microbore HPLC-mass spectrometry (μLC-MS) and on-line microbore HPLC-tandem mass spectrometry (μLC-MS/mS) using continuous flow-liquid secondary ion mass spectrometry (CF-LSIMS) as the primary ionization method. Sulfiram was converted to disulfiram at an initial rate of 0.7% hr, and the formation of disulfiram correlated with the increase in ALDH inhibitionin vitro. The results of this investigation show that while sulfiram is a weak inhibitor of ALDHin vitro, it is readily photoconverted to disulfiram, a very potent inhibitor of ALDH, which may explain the adverse reaction to ethanol after sulfiram therapy.
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