Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part B. Direct enantiomer resolution of frans-α-ionone and trans-α-damascone by inclusion gas chromatography
Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part B. Direct enantiomer resolution of frans-α-ionone and trans-α-damascone by inclusion gas chromatography
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香料和精油化学中的手性分析 B 部分：通过包合气相色谱法直接拆分反式-α-紫罗兰酮和反式-α-大马酮
DOI：
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发表时间：
1991
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
H. Surburg
中科院分区：
文献类型：
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作者：
P. Werkhoff;W. Bretschneider;M. Güntert;R. Hopp;H. Surburg
用手性固定相GC-Phase测定七（2，3，6-tri-O-methyl）-β-环糊精在Polyurethane中的对映异构体的反式-α-Ionon和反式-α-Damascon direkt stereodifferenziert韦尔登。用该方法对桂花香精中的异-α-离子进行对映体测定，在科斯图斯武策勒（Saussurea lappa Clarke），in den Headspace-Konzentraten von Veilchenblüten，frischen Himbeeren，Karotten und Vanilleschoten sowie in den Lösungsmittelextrakten von Himbeergeist，本文介绍了利用多维实用色谱技术分离和分离反式-α-离子和反式-α-大马士革酮的方法，以及反式-α-大马士革酮和反式-α-大马士革酮的MPLC/MS联用技术。用Virginia Tabakextrakt和来自Schwarzem Tee的芳香族化合物光谱的毛细管气相色谱法制备对映体。本文报道了以七（2，3，6-三-O-甲基）-β-环糊精为手性固定相的毛细管气相色谱法分离反式-α-紫罗兰酮和反式-α-大马酮对映体。本文所述的方法已用于测定大柱柏和桂花净液中反式-α-紫罗兰酮的对映体组成，Costus根油（Saussurea lappa Clarke）以及紫罗兰花（Viola odorata L.）的气味浓缩物，新鲜的乌藨子胡萝卜和香草豆荚此外，还测定了树莓酒精饮料溶剂提取物中反式-α-紫罗兰酮的光学纯度，以树莓浓缩汁和红茶为研究对象，采用顶空真空反萃取法和有机溶剂萃取法分离反式-α-紫罗兰酮，并采用多维制备色谱技术进行富集，得到了反式-α-紫罗兰酮的高效液相色谱分离方法。从弗吉尼亚烟草提取物和红茶香料中分离出大马酮，并通过中压液相色谱法和随后的多维制备毛细管气相色谱法富集用于直接手性分析。手征性的重要性，作为一个基本标准的区别天然和天然相同的香气进行了简要讨论。
ZusammenfassungMit Heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin in Polysiloxan als chiraler stationärer GC-Phase können die Enantiomeren vontrans-α-Ionon undtrans-α-Damascon direkt stereodifferenziert werden. Mit der beschriebenen Methode wird die Enantiomerenzusammensetzung vontrans-α-Ionon in den Absolues vonBoronia megastigma Nées undOsmanthus fragrance Lour., in Costuswurzelöl (Saussurea lappa Clarke), in den Headspace-Konzentraten von Veilchenblüten, frischen Himbeeren, Karotten und Vanilleschoten sowie in den Lösungsmittelextrakten von Himbeergeist, Himbeerfruchtsaftkonzentrat und schwarzem Tee bestimmt.Trans-α-Ionon wurde aus den genannten Naturprodukten mit Hilfe von multidimensionalen präparativen chromatographischen Trenntechniken angereichert und isoliert.Trans-α-Damascon wurde durch die Kombination MPLC/präparative Capillargaschromatographie aus Virginia Tabakextrakt und aus dem Aromastoffspektrum von schwarzem Tee erhalten und in s eine Enantiomeren aufgetrennt. Die Bedeutung der Chiralität als Beurteilungskriterium zur Unterscheidung natürlicher und naturidentischer Aromastoffe wird kurz diskutiert.SummaryThe direct capillary gas Chromatographic separation oftrans-α-ionone andtrans-α-damascone enantiomers is reported using heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin in polysiloxane as a suitable chiral stationary phase. The method described has been applied to determine the naturally occurring enantiomeric composition oftrans-α-ionone in the absolutes of the flowers ofBoronia megastigma Nees andOsmanthus fragrance Lour., Costus root oil (Saussurea lappa Clarke) as well as in odor concentrates of violet flowers (Viola odorata L.), fresh raspberries, carrots and vanilla pods. Furthermore, the optical purity oftrans-α-ionone in the solvent extracts of distilled alcoholic raspberry beverage, raspberry fruit juice concentrate and black tea was investigated.Trans-α-ionone was either isolated by headspace stripping in vacuo or by organic solvent extraction and subsequently enriched by multidimensional preparative Chromatographic techniques.Trans-α-damascone was isolated from Virginia tobacco extract and from black tea aroma and was enriched for direct chirospecific analysis by medium pressure liquid chromatography followed by multidimensional preparative capillary gas chromatography. The importance of chirality as an essential criterion for the discrimination of natural and nature-identical aromas is discussed briefly.