Synthesis of (E,E)- and (Z,Z)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides
Synthesis of (E,E)- and (Z,Z)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides
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烯丙基 1,ω-二溴化物电化学环化合成 (E,E)- 和 (Z,Z)-1,5-环二烯
DOI：
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发表时间：
1987
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
H. Suginome
中科院分区：
文献类型：
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作者：
M. Tokuda*;Kuniaki Satoh;H. Suginome
在四氢呋喃中电解（E，E）-1，n-二溴-2，（n-2）-二烯烃（n=12，14）得到相应的12或14元（E，E）-1，5-环二烯烃，尽管产率较低，以及（E）-4-乙烯基环烯烃和异构体二烯烃。（Z，Z）-1，n-二溴-2，（n-2）-二烯烃（n=10，12，14）的类似电解以11 - 13%的产率得到相应的10，12或14元（Z，Z）-1，5-环二烯烃，伴随着（Z）-4-乙烯基环烯烃和异构体二烯烃的形成。
Electrolysis of (E,E)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=12, 14) in tetrahydrofuran gave the corresponding twelve or fourteen-membered (E,E)-1,5-cycloalkadienes, albeit in low yields, together with (E)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes. Similar electrolysis of (Z,Z)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=10, 12, 14) gave the corresponding ten, twelve, or fourteen-membered (Z,Z)-1,5-cycloalkadienes in 11 to 13% yields, with the accompanying formation of (Z)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes.