Deacylative allylation of nitroalkanes: unsymmetric bisallylation by a three-component coupling.
Deacylative allylation of nitroalkanes: unsymmetric bisallylation by a three-component coupling.
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DOI：
10.1002/anie.201006273
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发表时间：
2011-02-11
影响因子：
16.6
通讯作者：
Tunge, Jon A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grenning, Alexander J.;Tunge, Jon A.
催化Tsuji-Trost烯丙基化已成为活性亚甲基化合物烯丙基化的普遍方法虽然通常形成单烯丙酸酯的产物，但丙二酸酯和相关的烯醇酮的双烯丙酸酯化会产生1,6 -二烯考虑到这些1,6 -庚二烯在金属催化的环异构化反应中的作用，如果能对不太稳定的碳亲核试剂进行可控的双allylation，将是有益的。不幸的是，其他碳亲核试剂的一锅双allylation没有很好的记录，通常需要苛刻的反应条件此外，两种不同的烯丙基亲电试剂在一锅操作中形成不对称的1,6 -二烯是极其罕见的在此，我们描述了碳亲核试剂的不对称双烯丙基化的发展，并介绍了催化去乙酰化烯丙基化作为原位串联生成和亲核试剂与烯丙基亲电试剂偶联的新策略（如表1）
Catalytic Tsuji-Trost allylation has become a ubiquitous method for allylation of active methylene compounds.[1] While monoallylation products are typically formed, bisallylation of malonates and related ketone enolates leads to 1, 6-dienes.[2] Given the utility of these 1, 6-heptadienes in metal-catalyzed cycloisomerization reactions,[3] it would be beneficial if one could perform controlled bisallylation of less stabilized carbon nucleophiles. Unfortunatly, the one-pot bisallylation of other carbon nucleophiles is not well documented and usually requires harsh reaction conditions.[4] Moreover, the addition of two different allyl electrophiles to form unsymmetric 1, 6-dienes in a one-pot operation is exceedingly rare.[5] Herein, we describe the development of an unsymmetric bisallylation of carbon nucleophiles and introduce catalytic deacylative allylation as a new strategy for tandem in situ generation and coupling of nucleophiles with allyl electrophiles (eq. 1). 1
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