Symmetric diarylsulfoxides as asymmetric sulfinylating reagents for dialkylmagnesium compounds.
Symmetric diarylsulfoxides as asymmetric sulfinylating reagents for dialkylmagnesium compounds.
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对称二芳基亚砜作为二烷基镁化合物的不对称亚磺酰化试剂
DOI：
10.1021/jo502417j
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发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Reinhard Brückner
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Ruppenthal;Reinhard Brückner
在−78℃下，加入1.5等量的(S)-BINOL二硫盐作为促进剂，伯胺二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜的定量收率最高，收率可达97%。这证明了非手性亚砜化剂（从Alkyl2Mg的角度）进行不对称亚砜化的可行性，以及不对称亚砜-镁交换的可行性（从Ar2SO的角度）。
At −78 °C, primary dialkylmagnesium compounds reacted with diarylsulfoxides when 1.5 equiv of the dilithium salt of (S)-BINOL was added as a promotor. Alkyl aryl sulfoxides resulted in up to quantitative yield and with up to 97%ee. This demonstrates the feasibility of asymmetric sulfinylations by achiral sulfinylating agents (from the perspective of Alkyl2Mg) as well as the feasibility of asymmetric sulfoxide–magnesium exchanges (from the perspective of Ar2SO).
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