HYDROLYSIS OF CYCLIC ORTHOESTERS - STEREOELECTRONIC CONTROL IN CLEAVAGE OF HEMIORTHOESTER TETRAHEDRAL INTERMEDIATES
HYDROLYSIS OF CYCLIC ORTHOESTERS - STEREOELECTRONIC CONTROL IN CLEAVAGE OF HEMIORTHOESTER TETRAHEDRAL INTERMEDIATES
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DOI：
10.1139/v75-226
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发表时间：
1975-01-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
SAUNDERS, JK
中科院分区：
文献类型：
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作者：
DESLONGCHAMPS, P;CHENEVERT, R;SAUNDERS, JK
La synthèse de plusieurs dialkoxy orthoesters cycliques est rapportée. L'hydrolyse en milieu acide de ces orthoesters conduit aux hydroxy esters par contrôle cinétique. De plus, les ortho esters mixtes ayant une conformation rigide s'hydrolysent en éjectant le groupe alkoxy axial. Théoriquement, un orthoester cyclique peut prendre neuf conformationsgauchesdifférentes, cependant il est démontré qu'il préfère s'hydrolyser par un seul conformère. L'ensemble de ces résultats confirme qu'il y a un contrôle stéréoélectronique lors de la fragmentation d'un intermédiaire tétrahédrique durant l'hydrolyse des esters.
