Regioselective Enzymatic β-Carboxylation of para-Hydroxy- styrene Derivatives Catalyzed by Phenolic Acid Decarboxylases.
Regioselective Enzymatic β-Carboxylation of para-Hydroxy- styrene Derivatives Catalyzed by Phenolic Acid Decarboxylases.
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DOI：
10.1002/adsc.201401028
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发表时间：
2015-05-26
影响因子：
5.4
通讯作者：
Faber, Kurt
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wuensch, Christiane;Pavkov-Keller, Tea;Steinkellner, Georg;Gross, Johannes;Fuchs, Michael;Hromic, Altijana;Lyskowski, Andrzej;Fauland, Kerstin;Gruber, Karl;Glueck, Silvia M.;Faber, Kurt
关键词：
我们报告了一种利用二氧化碳作为 C1 单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 (E)-肉桂酸的“绿色”方法。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域选择性和 (E/Z)-立体选择性，以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价，提供相应的 (E)-肉桂酸衍生物，转化率高达 40%。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。
We report on a ‘green’ method for the utilization of carbon dioxide as C1 unit for the regioselective synthesis of (E)‐cinnamic acids via regioselective enzymatic carboxylation of para‐hydroxystyrenes. Phenolic acid decarboxylases from bacterial sources catalyzed the β‐carboxylation of para‐hydroxystyrene derivatives with excellent regio‐ and (E/Z)‐stereoselectivity by exclusively acting at the β‐carbon atom of the C=C side chain to furnish the corresponding (E)‐cinnamic acid derivatives in up to 40% conversion at the expense of bicarbonate as carbon dioxide source. Studies on the substrate scope of this strategy are presented and a catalytic mechanism is proposed based on molecular modelling studies supported by mutagenesis of amino acid residues in the active site.
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影响因子：
15
作者：
ANNAN, N;PARIS, R;JORDAN, F
通讯作者：
JORDAN, F
影响因子：
5.2
作者：
Greco, George E.;Gleason, Brittany L.;Worthy, Amanda D.
通讯作者：
Worthy, Amanda D.
影响因子：
4.1
作者：
Bennett, Joseph P.;Bertin, Lucille;Grogan, Gideon
通讯作者：
Grogan, Gideon
DOI：
10.1107/s0907444909052925
发表时间：
2010-02
期刊：
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography
影响因子：
--
作者：
Adams PD;Afonine PV;Bunkóczi G;Chen VB;Davis IW;Echols N;Headd JJ;Hung LW;Kapral GJ;Grosse-Kunstleve RW;McCoy AJ;Moriarty NW;Oeffner R;Read RJ;Richardson DC;Richardson JS;Terwilliger TC;Zwart PH
通讯作者：
Zwart PH
影响因子：
3.7
作者：
Gu W;Yang J;Lou Z;Liang L;Sun Y;Huang J;Li X;Cao Y;Meng Z;Zhang KQ
通讯作者：
Zhang KQ