Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quinocarcinamide.
Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quinocarcinamide.
复制标题
DOI：
10.1021/acs.orglett.1c02970
复制
发表时间：
2021-09
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Lei Li;Li-Li Shi-Li;Kun Wei;Yu-Rong Yang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lei Li;Li-Li Shi-Li;Kun Wei;Yu-Rong Yang
报道了抗肿瘤抗生素（-）-奎诺卡辛（1）天然氧化产物的对映体（+）-奎诺卡酰胺（3）的首次不对称全合成。关键步骤包括铱催化的外消旋醇9的不对称烯丙基酰胺化，烯烃交叉复分解，然后是SN 2 '以形成四氢异喹啉，以及在容易生成的偶氮甲碱叶立德和丙烯酸叔丁酯之间的立体控制的1，3-偶极环加成以构建二氮双环[3.2.1]辛烷环。
The first asymmetric total synthesis of (+)-quinocarcinamide (3), an enantiomer of the natural oxidation product from antitumor antibiotic (-)-quinocarcin (1), is described. Key steps include an iridium-catalyzed asymmetric allylic amidation of racemic alcohol 9, olefin cross-metathesis followed by a SN2' to forge tetrahydroisoquinoline, and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition between a facilely generated azomethine ylide and tert-butyl acrylate to construct the diazabicyclo[3.2.1]octane ring.