Rearrangements of the Chrysanthenol Core: Application to a Formal Synthesis of Xishacorene B.
Rearrangements of the Chrysanthenol Core: Application to a Formal Synthesis of Xishacorene B.
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DOI：
10.1021/jacs.1c10804
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发表时间：
2021-12-08
影响因子：
15
通讯作者：
Sarpong, Richmond
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jones, Kerry E.;Park, Bohyun;Doering, Nicolle A.;Baik, Mu-Hyun;Sarpong, Richmond
本文报道了由马鞭草烯酮制备的菊醇衍生物受底物支配的重排反应，以获得复杂的双环骨架。这些重排反应为天然产物西莎蒈烯B的十步形式合成奠定了基础。关键步骤包括阴离子联烯醇氧 - 柯普重排和苏亚雷斯导向的C - H官能化。这项工作的成功得益于大量的计算，这些计算为菊醇衍生体系的反应性提供了宝贵的见解，特别是在关键的氧 - 柯普重排反应中。
Reported here are substrate-dictated rearrangements of chrysanthenol derivatives prepared from verbenone to access complex bicyclic frameworks. These rearrangements set the stage for a 10-step formal synthesis of the natural product xishacorene B. Key steps include an anionic allenol oxy-Cope rearrangement and a Suárez directed C–H functionalization. The success of this work was guided by extensive computational calculations which provided invaluable insight into the reactivity of the chrysanthenol-derived systems, especially in the key oxy-Cope rearrangement.
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