Desymmetrization of cyclohexadienones via cinchonine derived thiourea-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction and total synthesis of (-)-Mesembrine
Desymmetrization of cyclohexadienones via cinchonine derived thiourea-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction and total synthesis of (-)-Mesembrine
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辛可宁衍生的硫脲催化的对映选择性氮杂迈克尔反应对环己二烯酮的去对称化和 (-)-Mesembrine 的全合成
DOI：
10.1039/c1sc00083g
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发表时间：
2011-01-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
You, Shu-Li
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gu, Qing;You, Shu-Li
以金鸡碱衍生的硫脲为催化剂，通过aza-Michael反应实现了环己二烯酮的反对称反应，得到了一系列对映体高度富集的吡咯烷和啉衍生物，收率高，效率高。利用这种新建立的方法，完成了(-)- mesembrine在高对映体过量（98% ee）下的不对称全合成。
Desymmetrization of cyclohexadienones via aza-Michael reaction catalyzed by cinchonine derived thiourea has been realized to afford a series of highly enantioenriched pyrrolidine and morpholine derivatives in excellent yields and ees. With this newly established methodology, asymmetric total synthesis of (-)-Mesembrine in high enantiomeric excess (98% ee) was accomplished.