Catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamides with alkylidenemalonates.
Catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamides with alkylidenemalonates.
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DOI：
10.1021/ja805680z
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发表时间：
2008-10-29
影响因子：
15
通讯作者：
Rovis, Tomislav
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Qin;Perreault, Stephane;Rovis, Tomislav
研究了乙二醛酰胺与亚烷基丙二酸酯的不对称分子间Stetter反应。在新型N-杂环卡宾的催化下，Stetter加合物以良好的产率和良好的对映选择性生成。如果使用大体积胺碱，则在这些弱碱性反应条件下容许存在敏感的可差向异构的立构中心。产物可以进一步加工以提供合成上有用的中间体。
An asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidenemalonates has been developed. Catalyzed by a novelN-heterocyclic carbene, the Stetter adducts are formed in good yield and excellent enantioselectivity. The presence of a sensitive epimerizable stereocenter is tolerated under these mildly basic reaction conditions if a bulky amine base is used. The products may be further elaborated to provide synthetically useful intermediates.
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