ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF ESTRADIOL BY AN INTRA-MOLECULAR CYCLOADDITION OF BENZOCYCLOBUTENE DERIVATIVE
ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF ESTRADIOL BY AN INTRA-MOLECULAR CYCLOADDITION OF BENZOCYCLOBUTENE DERIVATIVE
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DOI：
10.1021/ja00487a044
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发表时间：
1978-01-01
影响因子：
15
通讯作者：
FUKUMOTO, K
中科院分区：
文献类型：
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作者：
KAMETANI, T;MATSUMOTO, H;FUKUMOTO, K
报道了一种新型的雌二醇的不对称全合成方法。关键步骤是由光学活性的1-叔丁氧基-3-乙基-2-[2-（4-甲氧基苯并环丁烯基）乙基]-2-甲基环戊烷衍生的邻醌二甲胺的分子内环加成反应，立体选择性地生成17-O-叔丁基-3-O-甲基乙烷。
A new type of asymmetric total synthesis of estradiol is described. The key step is an intramolecular cycloaddition of o-quinodimethan, derived from optically active 1-tert-butoxy-3-ethanyl-2-[2-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-ethyl]-2-methylcyclopentane, to form stereoselectively 17-O-tert-butyl-3-O-methylestradiol.