Asymmetric Total Synthesis of (-)-Spirochensilide A, Part 2: The Final Phase and Completion.
Asymmetric Total Synthesis of (-)-Spirochensilide A, Part 2: The Final Phase and Completion.
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(-)-Spirochensilide A 的不对称全合成，第 2 部分：最后阶段和完成。
DOI：
10.1021/acs.joc.0c02510
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发表时间：
2021-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Zhen Yang
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Xin-Ting Liang;Bao-Chuan Sun;Nan Zhang;Zhong-Chao Zhang;Yuan-He Li;Qian-Qian Xu;Chang Liu;Jia-Hua Chen;Zhen Yang
描述了(-)-螺苯硅油A全合成的最后阶段。采用钨介导的环丙烯Pauson-Khand反应，在C13中心形成具有理想立体化学性质的螺旋CD环体系。完成该合成的其他重要步骤包括分子间醛醇缩合，将ABCD核心与EF片段连接起来，以及cu介导的1,4-加成，以立体选择性地安装C21立体中心。为(-)-螺苯硅酮A(1)的全合成而开发的化学方法将有助于合成具有这种独特螺旋环体系的多环天然产物。
The final phase of the total synthesis of (-)-spirochensilide A is described. A tungsten-mediated cyclopropene-based Pauson-Khand reaction was developed to form the spiral CD ring system with desired stereochemistry at the C13 quaternary center. Other important steps enabling completion of this synthesis included an intermolecular aldol condensation to link the ABCD core with the EF fragment and a Cu-mediated 1,4-addition to stereoselectively install the C21 stereogenic center. The chemistry developed for this total synthesis of (-)-spirochensilide A (1) will aid the synthesis of polycyclic natural products bearing this unique spiral ring system.