Total synthesis and structural revision of the piperarborenines via sequential cyclobutane C-H arylation.
Total synthesis and structural revision of the piperarborenines via sequential cyclobutane C-H arylation.
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DOI：
10.1021/ja209205x
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发表时间：
2011-11-30
影响因子：
15
通讯作者：
Baran, Phil S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gutekunst, Will R.;Baran, Phil S.
在胡椒萜烯B和胡椒萜烯D（已报道的结构）的全合成中，证明了利用C-H功能化逻辑构建不对称环丁烷的策略。这些合成的特点是利用市售的coumalate起始材料制备顺-环丁烷二羧酸盐的新方法，以及利用环丁烷C-H芳基化的第一个例子，对天然产物中发现的两个不同的芳基环进行控制顺式或反式安装的不同方法。通过分子内[2+2]光环加成策略合成了胡椒萜烯D的头对头二聚体结构。
A strategy for the construction of unsymmetrical cyclobutanes using C–H functionalization logic is demonstrated in the total synthesis of piperarborenine B and piperarborenine D (reported structure). These syntheses feature a new preparation of cis-cyclobutane dicarboxylates from commercially available coumalate starting materials and a divergent approach to the controlled cis or trans installation of the two distinct aryl rings found in the natural products using the first example of cyclobutane C–H arylation. The structure of piperarborenine D is reassigned to a head-to-head dimer, which was synthesized using an intramolecular [2+2] photocycloaddition strategy.
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