DIASTEREOSELECTIVE EPOXIDATION OF DIPEPTIDE OLEFINS
DIASTEREOSELECTIVE EPOXIDATION OF DIPEPTIDE OLEFINS
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DOI：
10.1016/s0040-4039(00)79283-5
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发表时间：
1993-11-05
影响因子：
1.8
通讯作者：
RICH, DH
中科院分区：
文献类型：
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作者：
ROMEO, S;RICH, DH
间氯过苯甲酸（MCPBA）环氧化二肽烯烃具有高顺式非对映选择性（38：1-300：1）。这部分是由侧链引入的构象约束引起的，侧链将烯丙基NH定向在有利于氢键结合到MCPBA的位置。排除了N-末端NH和MCPBA之间的额外氢键的可能性。
m-Chloroperbenzoic acid (MCPBA) epoxidation of dipeptide olefins proceeds in high syn diastereoselectivity (38:1-300:1). This is partially caused by conformational constraints introduced by the side chain that orients the allylic NH in a favorable position for hydrogen bonding to MCPBA. The possibility of an additional hydrogen bond between the N-terminal NH and MCPBA is excluded.