Fused heteroaromatic dihydrosiloles: synthesis and double-fold modification.
Fused heteroaromatic dihydrosiloles: synthesis and double-fold modification.
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DOI：
10.1021/ol400977r
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发表时间：
2013-05-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Gevorgyan, Vladimir
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kuznetsov, Alexey;Onishi, Yoshiharu;Inamoto, Yoshihiro;Gevorgyan, Vladimir
发展了一种通过Ni催化的硅氢加成/Ir催化的Si-H键与杂环C-H键的分子内取代偶联合成稠合杂环二氢硅杂环的有效方法。该方法对缺电子和富电子杂环都是有效的。它具有较高的官能团耐受性和良好的区域选择性。稠合的杂芳族二氢硅杂环可以顺利地被卤化，然后被氧化或芳基化。这些转化的应用允许获得高度官能化的杂芳族结构。一个克规模的合成二氢吡啶甲硅环戊二烯也已完成使用减少量的Ni-和Ir-催化剂。
An efficient method for the synthesis of fused heteroaromatic dihydrosiloles via Ni-catalyzed hydrosilylation/intramolecular Ir-catalyzed dehydrogenative coupling of the Si-H bond with the heteroaromatic C-H bond has been developed. The method is efficient for both electron-deficient and electron-rich heterocycles. It exhibits high functional group tolerance and good regioselectivity. Fused heteroaromatic dihydrosiloles can be smoothly halogenated and then oxidized or arylated. Application of these transformations allows obtaining highly functionalized heteroaromatic structures. A gram-scale synthesis of dihydropyridinosilole has also been accomplished using reduced amounts of Ni- and Ir-catalysts.
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