Molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-alkyloxindoles: reaction development and applications.
Molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-alkyloxindoles: reaction development and applications.
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DOI：
10.1002/chem.201002569
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发表时间：
2011-03-01
影响因子：
4.3
通讯作者：
Zhang, Yong
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Trost, Barry M.;Zhang, Yong
我们报告了一个完整的帐户，我们的工作对发展钼催化的不对称烯丙基烷基化反应与3-alkyloxindoles作为亲核试剂。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与钯催化的反应是互补的。在温和的条件下成功地烷基化了许多3-烷基羟吲哚，得到了高产率和良好的对映选择性的产物。报道了该方法在制备吲哚啉生物碱如（−）-毒扁豆碱、ent-（−）-脱溴氟曲明B和communesin B的吲哚喹啉环中的应用。
We report a full account of our work towards the development of Mo-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3-alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd-catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3-alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good-to-excellent enantioselectivities. Applications of this method to the preparation of indoline alkaloids such as (−)-physostigmine, ent-(−)-debromoflustramine B, and the indolinoquinoline rings of communesin B are reported.
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