NEW TRIALKYLSILYL ENOL ETHER CHEMISTRY - ALPHA-N-TOSYLAMINATION OF TRIISOPROPYLSILYL ENOL ETHERS
NEW TRIALKYLSILYL ENOL ETHER CHEMISTRY - ALPHA-N-TOSYLAMINATION OF TRIISOPROPYLSILYL ENOL ETHERS
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DOI：
10.1016/0040-4020(95)00696-6
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发表时间：
1995-10-09
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
BAUTA, WB
中科院分区：
文献类型：
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作者：
MAGNUS, P;LACOUR, J;BAUTA, WB
三异丙基甲硅烷基烯醇醚与 (TsN)(2)Se 反应生成 α-N-甲苯磺酰氨基衍生物，收率中等至良好。在不存在 1,3-二轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰氨基倾向于轴向构象。轴向N-甲苯磺酰氨基衍生物可以很容易地转化为氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。许多生物碱的核心结构。
Triisopropylsilyl enol ethers react with (TsN)(2)Se to give alpha-N-tosylamino derivatives in modest to good yields. In the absence of 1,3-diaxial interactions the N-tosylamino group prefers an axial conformation. The axial N-tosylamino derivatives can be readily transformed into the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton. the core structure of a number of alkaloids.