A Direct Method for β-Selective Glycosylation with an N-Acetylglucosamine Donor Armed by a 4-O-TBDMS Protecting Group.
A Direct Method for β-Selective Glycosylation with an N-Acetylglucosamine Donor Armed by a 4-O-TBDMS Protecting Group.
复制标题
DOI：
10.3390/molecules22030429
复制
发表时间：
2017-03-08
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kotsuki H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tanaka H;Hamaya Y;Kotsuki H
建立了一种以N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）为供体的直接β-选择性糖基化新方法。该底物可由市售的GlcNAc分两步容易地制备，含有4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基作为关键组分。我们发现，这种功能可以对GlcNAc供体的反应性具有有利的影响。在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）存在下，在1，2-二氯乙烷中，用伯醇与武装供体进行糖基化反应，顺利地以良好的产率和完全的β-选择性得到了所需的偶联产物，而空间位阻受体的效率较低。
A new direct method for β-selective glycosylation with an N-acetylglucosamine (GlcNAc) donor was developed. This substrate, which can be readily prepared from commercially available GlcNAc in two steps, contains a 4-O-tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) protecting group as a key component. We found that this functionality could have a favorable effect on the reactivity of the GlcNAc donor. Glycosylation with the armed donor using primary alcohols in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) in 1,2-dichloroethane smoothly gave the desired coupling products in good yields with complete β-selectivity, while sterically hindered acceptors were less efficient.
登录
查看更多内容
影响因子：
3.1
作者：
Krag, Jonas;Christiansen, Mira S.;Jensen, Henrik H.
通讯作者：
Jensen, Henrik H.
影响因子：
1.8
作者：
Tomono, Satoshi;Kusumi, Shunichi;Toshima, Kazunobu
通讯作者：
Toshima, Kazunobu
影响因子：
15
作者：
Pedersen, Christian Marcus;Nordstrom, Lars Ulrik;Bols, Mikael
通讯作者：
Bols, Mikael
影响因子：
15
作者：
Li, Zhitao;Gildersleeve, Jeffrey C.
通讯作者：
Gildersleeve, Jeffrey C.
影响因子：
1.6
作者：
MUKAIYAMA, T;MATSUBARA, K
通讯作者：
MATSUBARA, K