Coralydin, Konstitution und Hofmann‐Abbau. Corydalin, Synthese aus Palmatin mit neuerer Methodik
Coralydin, Konstitution und Hofmann‐Abbau. Corydalin, Synthese aus Palmatin mit neuerer Methodik
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Coralydin、Korydalin 和 Hofmann-Abbau,使用 Palmatin 和 Neuerer Methodik 进行合成。
DOI:
10.1002/ardp.19602931006
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发表时间:
1960
期刊:
影响因子:
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通讯作者:
H. Wichmann
中科院分区:
文献类型:
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作者:
W. Awe;J. Thum;H. Wichmann
7 . u m s e t z u n g v o n N a t r i u in d i b en z o y 1 m e t h a n m i t D i ii t h y 1 c h 1 or p h o s p h at, Eine aus 1,3 g Natrium (0,056 Grammatom) und 12,6 g Dibenzoylmethan (0,056 Mol) in 200 ml absolutem Ather bereitete Suspension von Natrium-dibenzoyl-methan wurde unter Riihren langsanl mit eiiier Mischung von 9,7 g Chlor-digthyl-phosphat (0,056 Mol) und 50 ml absolutem Ather versetzt und das Gemisch unter fortgesetztem Riihren 13 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wurde das ausgeschiedene Natriumchlorid abzentrifugiert, das Filtrat iiber Natrinmaulfat getrocknet und der Ather abgedampft. Es blieb eine dunkelrote viskose Fliissigkeit iibrig, aus der sich'beirn Stehenlassen an der Luft Dibenzoylmethan ausschied, das abfiltriert wurde. Das Filtrat wurde im Vakuum destilliert, wobei zwischen 110" und 140" unter einem Druck von 0,Ol Torr ein gelbes 01 uberging, das teilweise kristallisierte und aus einem Gemisch von Dibenzoylmethan und Athoxybenzal-acetophenon bestand. Zur Trennung murde das Gemisch in Ather gelost. und rnit eiskalter 10yoiger Natronlauge geschiit,telt. Die waBrige alkalische Phase wurde abgetreunt, die iitherischc Schicht mit wenig Wasser gewaschen, iiber Natriumsulfat getrocknet und nach dem Abdampfen des Athers ?xi 0,005 Torr destilliert. Zwischen 135-145" ging reines Bthoxy-benzal-acetophenon iiber, das nach 24 Stunden vollig durchkristallisierte. Es wa.r in kalter Natronlauge unloslich, ergab beim Kochen mit Laugen Benzaldehyd und lie8 sich rnit 2 Tropfen Salzsaure in Athanol zu Dibenzoylmethan verseifen, das sich dann anf Zusat,z von Wasser ausschied und in Natronlauge lljslich war.