Synthesis of 4-amino-3,5-dinitro-1H-pyrazole using vicarious nucleophilic substitution of hydrogen
Synthesis of 4-amino-3,5-dinitro-1H-pyrazole using vicarious nucleophilic substitution of hydrogen
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DOI：
10.1002/jhet.5570380533
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发表时间：
2001-09-01
影响因子：
2.4
通讯作者：
Gilardi, R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schmidt, RD;Lee, GS;Gilardi, R
采用亲核取代取代（VNS）法，通过直接胺化反应合成了标题化合物。碘化1，1，1-三甲基肼鎓与3，5-二硝基吡唑在DMSO中反应生成4-氨基-3，5-二硝基-1H-吡唑，其为与DMSO的1：1晶体溶剂化物。从水中重结晶得到一水合晶体。从乙酸丁酯中重结晶一水合物得到纯的化合物。
A novel synthesis of the title compound was achieved by direct amination using Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS) methodology. Reaction of 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide with 3,5-dinitropyrazole in DMSO produces 4-amino-3,5-dinitro-1H-pyrazole as a 1:1 crystal solvate with DMSO. Recrystallization from water yields the monohydrated crystal. Recrystallization of the monohydrate from butyl acetate yields the compound in pure form.