Iron-Catalysed C(sp 2 )-H Borylation with Expanded Functional Group Tolerance †
Iron-Catalysed C(sp 2 )-H Borylation with Expanded Functional Group Tolerance †
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铁催化的 C(sp 2 )-H 硼化反应，具有扩展的官能团耐受性 –
DOI：
10.1002/cjoc.202200465
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发表时间：
2022
影响因子：
5.4
通讯作者：
Britton L
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Britton L
综合摘要芳烃 C(sp2)-H 键硼酸化提供了直接有效地制备芳基硼酸酯的方法。利用原位催化剂活化和光照射，仅使用实验室稳定的预催化剂和试剂就开发了铁催化的碳芳烃、吡咯和吲哚的 C(sp2)-H 硼化反应。观察到良好的官能团耐受性，包括使用以前的方法未报告的官能团（ArNH2、ArOH、ArSiR3、ArP(O)(OR)2、ArC(O)NR2）。机理研究揭示了铁催化的还原脱氧、C-F原脱氟以及通过C-O西格玛键硼氢化对芳基甲基醚进行脱甲基化。
Comprehensive SummaryArene C(sp2)‐H bond borylation offers direct and efficient access to aryl boronic esters. Usingin situcatalyst activation and photoirradiation, the iron‐catalysed C(sp2)‐H borylation reaction of carboarenes, pyrroles, and indoles has been developed using only bench‐stable pre‐catalysts and reagents. Good functional group tolerance was observed including those not reported using previous methods (ArNH2, ArOH, ArSiR3, ArP(O)(OR)2, ArC(O)NR2). Mechanistic studies revealed iron‐catalysed reductive deoxygenation, C—F protodefluorination, and a demethylation of aryl methyl ethers by C—O sigma bond hydroboration.