Enantioselective photocycloaddition of 3-hydroxyflavones: total syntheses and absolute configuration assignments of (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.
Enantioselective photocycloaddition of 3-hydroxyflavones: total syntheses and absolute configuration assignments of (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.
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DOI：
10.1021/ja305342f
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发表时间：
2012-08-08
影响因子：
15
通讯作者：
Porco JA Jr
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lajkiewicz NJ;Roche SP;Gerard B;Porco JA Jr
我们以前曾报道过3-羟基黄酮和肉桂酸盐亲偶极体之间的仿生，不对称[3+2]光环加成反应的发展，以获得（−）-罗格列胺和相关的天然产物。在此，我们描述了对映体选择性合成的聚集蛋白环加合物导致的第一个全合成和绝对构型归属的聚集蛋白天然产物（+）-ponapensin和（+）-elliptifoline。
We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3+2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (−)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.