The Versatile Reaction Chemistry of an Alpha-Boryl Diazo Compound.
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DOI：
10.1021/jacs.1c06112
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发表时间：
2021-09-08
影响因子：
15
通讯作者：
Liu, Shih-Yuan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Yao;Puig de la Bellacasa, Raimon;Li, Bo;Cuenca, Ana Belen;Liu, Shih-Yuan
本文介绍了第一个能够进行经典的有机重氮合成反应化学的α-硼基重氮化合物。重氮甲基-1，2-氮杂硼杂环1是苯基重氮甲烷的BN等排体，比苯基重氮甲烷稳定得多;其反应化学范围从C-H活化、O-H活化、[3+2]环加成和卤化到Ru催化的羰基烯化。重氮甲基-1，2-氮杂硼杂环1的广泛反应性使其成为1，2-氮杂硼杂环基序的异常通用的合成结构单元。
The first α-boryl diazo compound that is capable of engaging in classic synthetic organic diazo reaction chemistry is described. The diazomethyl-1,2-azaborine 1, which is a BN isostere of phenyldiazomethane, is significantly more stable than phenyldiazomethane; its reaction chemistry ranges from C–H activation, O–H activation, [3+2] cycloaddition, and halogenation, to Ru-catalyzed carbonyl olefination. The demonstrated broad range of reactivity of diazomethyl-1,2-azaborine 1 makes it an exceptionally versatile synthetic building block for the 1,2-azaborine heterocyclic motif.
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