Au(I)-Catalyzed cycloisomerizations terminated by sp(3) C-H bond insertion.
Au(I)-Catalyzed cycloisomerizations terminated by sp(3) C-H bond insertion.
复制标题
DOI：
10.1021/ja808780r
复制
发表时间：
2009-03-04
影响因子：
15
通讯作者：
Toste FD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Horino Y;Yamamoto T;Ueda K;Kuroda S;Toste FD
本文报道了金（I）催化1，5-烯炔和1，4-烯丙基联二烯环异构化为四环十二烷和四环十三烷衍生物的反应。阳离子金（I）络合物与炔或丙二烯部分的络合诱导烯烃的分子内加成，从而产生金（I）稳定的类卡宾中间体。该中间体经历正式的sp3-C-H插入以生成四环加合物。一系列氘标记实验表明，C-H官能化步骤进行逆动力学同位素效应。
The gold(I)-catalyzed cycloisomerization 1,5-enynes and 1,4-allylallenes to tetracyclododecane and tetracyclotridecane derivatives is reported. Complexation of the cationic gold(I) complex to either the alkyne or the allene moiety induces an intramolecular addition of the alkene leading to gold(I)-stabilized carbenoid intermediate. This intermediate undergoes a formal sp3-C-H insertion to generate the tertacyclic adduct. A series of deuterium labeling experiments show that the C-H functionalization step proceeds with an inverse kinetic isotope effect.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Bhunia, Sabyasachi;Liu, Rai-Shung
通讯作者：
Liu, Rai-Shung
影响因子：
15
作者：
Mamane, V;Gress, T;Fürstner, A
通讯作者：
Fürstner, A
影响因子：
16.6
作者：
Lee, Jun Hee;Toste, F. Dean
通讯作者：
Toste, F. Dean
影响因子：
16.6
作者：
Jimenez-Nunez, Eloisa;Claverie, Christelle K.;Echavarren, Antonio M.
通讯作者：
Echavarren, Antonio M.
影响因子：
16.6
作者：
Kirsch, Stefan F.;Binder, Joerg T.;Menz, Helge
通讯作者：
Menz, Helge