Two distinct mechanisms for TIM barrel prenyltransferases in bacteria.
Two distinct mechanisms for TIM barrel prenyltransferases in bacteria.
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DOI：
10.1021/ja109578b
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发表时间：
2011-02-09
影响因子：
15
通讯作者：
Walker S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Doud EH;Perlstein DL;Wolpert M;Cane DE;Walker S
探讨了两种细菌TIM桶异戊二烯基转移酶（PT）MoeO 5和PcrB的反应。MoeO 5是默诺霉素生物合成的第一步酶，催化法呢基转化为3-磷酸甘油酸（3 PG），得到含有顺式烯丙基双键的产物。我们表明，该反应涉及异构化成橙花苷焦磷酸中间体，然后由键旋转前的亲核试剂的攻击。这种机制对于催化分子间偶联的异戊烯基转移酶来说是前所未有的。我们还表明，PcrB转移香叶基和香叶基香叶基甘油-1-磷酸（G1 P），使其成为第一个已知的细菌酶使用G1 P作为底物。与MoeO 5不同，PcrB催化异戊二烯基转移而不异构化，得到保留异戊二烯基供体的反式烯丙基键的产物。PT的TIM桶家族在包括通过明显不同的反应机制催化异戊二烯基转移的酶方面是独特的。
The reactions of two bacterial TIM barrel prenyltransferases (PTs), MoeO5 and PcrB, were explored. MoeO5, the enzyme responsible for the first step in moenomycin biosynthesis, catalyzes the transfer of farnesyl to 3-phosphoglyceric acid (3PG) to give a product containing a cis-allylic double bond. We show that this reaction involves isomerization to a nerolidyl pyrophosphate intermediate followed by bond rotation prior to attack by the nucleophile. This mechanism is unprecedented for a prenyltransferase that catalyzes an intermolecular coupling. We also show that PcrB transfers geranyl and geranylgeranyl groups to glycerol-1-phosphate (G1P), making it the first known bacterial enzyme to use G1P as a substrate. Unlike MoeO5, PcrB catalyzes prenyl transfer without isomerization to give products that retain the trans-allylic bond of the prenyl donors. The TIM barrel family of PTs is unique in including enzymes that catalyze prenyl transfer by distinctly different reaction mechanisms.
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影响因子：
4
作者：
Noel, Joseph P.;Dellas, Nikki;Faraldos, Juan A.;Zhao, Marylin;Hess, B. Andes, Jr.;Smentek, Lidia;Coates, Robert M.;O'Maille, Paul E.
通讯作者：
O'Maille, Paul E.
影响因子：
2.9
作者：
Ostash B;Doud EH;Lin C;Ostash I;Perlstein DL;Fuse S;Wolpert M;Kahne D;Walker S
通讯作者：
Walker S
影响因子：
5.1
作者：
CANE, DE;HA, HJ;MURTHY, PPN
通讯作者：
MURTHY, PPN
影响因子：
2.9
作者：
Liang, Po-Huang
通讯作者：
Liang, Po-Huang
DOI：
10.1073/pnas.0601605103
发表时间：
2006-06-27
影响因子：
11.1
作者：
Greenhagen, Bryan T.;O'Maille, Paul E.;Chappell, Joe
通讯作者：
Chappell, Joe