Reactions of tetramesityldisilene with acid chlorides and ketenes
Reactions of tetramesityldisilene with acid chlorides and ketenes
复制标题
四均三硅烯与酰基氯和乙烯酮的反应
DOI：
10.1021/om00030a029
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发表时间：
1993
期刊：
影响因子：
2.8
通讯作者：
R. West
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Fanta;J. Belzner;D. Powell;R. West
四均三甲苯(1)与二甲基乙烯酮和二苯基乙烯酮通过[2+2]环加成到羰基上反应，得到3-亚甲基-1, 2-二硅氧杂环丁烷4b和4c。乙酰基和二甲基乙酰氯与 1 反应，消除 HCl，得到类似的产物 4a 和 4b，以及 1,1,2,2-四均基-1-氯乙硅烷 (3)。不可烯醇化的酰基氯与 1 发生不同的反应：七氟丁酰氯得到 [2+ 2] 环加成产物 11；三甲基乙酰氯缓慢反应生成3和异丁烯； 3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰氯产生 25% 的 [2+ 4] 环加成产物 14。确定了 4b 的 X 射线晶体结构：三斜晶系，PI，Z= 2，晶胞尺寸 a= 10.442 (2) k，b= 11.123 (2) A，c= 16.124 (3) k，a= 78.06 (3)，ß= 87.93 (3)，y= 72.94 (3)。
Tetramesityldisilene (1) reacts with dimethylketeneand diphenylketene by [2+ 2] cycloaddition to the carbonyl group to give 3-methylidene-1, 2-disilaoxetanes, 4b and 4c. Acetyl and dimethylacetyl chlorides react with 1 with elimination of HC1 to give similar products, 4a and 4b, along with 1, 1, 2, 2-tetramesityl-l-chlorodisilane (3). Nonenolizable acid chlorides react variously with 1: Heptafluorobutyryl chloride gives the [2+ 2] cycloaddition product, 11; trimethylacetyl chloride undergoes a slow reaction to give 3 and iso-butene; 3, 4, 5-trimethox-ybenzoyl chloride produces 25% of a [2+ 4] cycloaddition product, 14. The X-ray crystal structure of 4b was determined: triclinic, PI, Z= 2, with cell dimensions a= 10.442 (2) k, b= 11.123 (2) A, c= 16.124 (3) k, a= 78.06 (3), ß= 87.93 (3), and y= 72.94 (3).