Bioinspired Manganese Complexes and Graphene Oxide Synergistically Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins with Aqueous Hydrogen Peroxide
Bioinspired Manganese Complexes and Graphene Oxide Synergistically Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins with Aqueous Hydrogen Peroxide
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仿生锰配合物和氧化石墨烯协同催化过氧化氢水溶液中烯烃的不对称环氧化
DOI：
10.1002/adsc.201600848
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发表时间：
2017-02
影响因子：
5.4
通讯作者：
Wei Sun
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chengxia Miao;Xingbin Yan;Daqian Xu;Chungu Xia;Wei Sun
N4配体和氧化石墨烯（GO）的生物启发锰络合物协同催化烯烃的高度对映选择性环氧化（高达99%ee），这是在不对称催化中使用GO作为助催化剂的罕见实例。GO作为一种新的和关键的添加剂，不仅在催化量上成功地起作用，而且与传统的化学计量的有机羧酸方法相比，对于提高不对称环氧化的对映选择性具有积极的作用[例如，查耳酮，95%ee（3.5mg GO）对84%ee（5当量， 75 mg乙酸）、肉桂酸乙酯，84%ee（3.5 mg GO）对19%ee（5当量， 75 mg乙酸）]。 GO反应前后的X射线光电子能谱（XPS）表明，反应后C-O的强度变强，这可能与过氧化氢（H2 O2）有一定的关系，为H2 O2的大量消耗提供了合理的理论依据。此外，部分过氧化氢用于氧化GO。
Bioinspired manganese complexes of N4 ligands and graphene oxide (GO) synergistically catalyze the highly enantioselective epoxidation of olefins (up to 99% ee), which is a rare example with GO as a co-catalyst in asymmetric catalysis. GO as a new and key additive not only successfully functions in catalytic amounts, but also has a positive effect for improving the enantioselectivity of the asymmetric epoxidation compared with the traditional stoichiometric organic carboxylic acid method [e.g., chalcone, 95% ee (3.5 mg GO) vs. 84% ee (5 equiv., 75 mg acetic acid), ethyl cinnamate, 84% ee (3.5 mg GO) vs. 19% ee (5 equiv., 75 mg acetic acid)]. The X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) spectra of GO before and after the reaction indicate that the intensities of C–O become stronger after the reaction, which may have a certain relationship with hydrogen peroxide (H2O2) and gives a reasonable rationale for the large consumption of H2O2. Also, part of the hydrogen peroxide was used for the oxidation of GO.
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