Probing Hyperconjugative Aromaticity of Monosubstituted Cyclopentadienes
Probing Hyperconjugative Aromaticity of Monosubstituted Cyclopentadienes
复制标题
探讨单取代环戊二烯的超共轭芳香性
DOI：
10.1002/ajoc.201800680
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发表时间：
2018-12
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Jun Zhu
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qiong Xie;Tingting Sun;Mesías Orozco-Ic;Jorge Barroso;Yu Zhao;Gabriel Merino;Jun Zhu
超共轭和芳香性是化学中最重要的两个概念。马利肯和同事将这两个术语结合起来解释环戊二烯的稳定性。在这里，我们对一系列单取代和双取代环戊二烯衍生物进行了DFT计算，以研究它们的超共轭芳香性。我们的结果表明，一种带正电的取代基可以诱导芳香性，而一种带负电的取代基则促进非芳香性而不是反芳香性。当同时考虑带负电的取代基和作为带正电的取代基的过渡金属时，可以得到轻微芳香族的环戊二烯环，而主族的带正电的取代基与带负电的取代基结合将产生非芳香族的环戊二烯环。
Hyperconjugation and aromaticity are two of the most important concepts in chemistry. Mulliken and coworkers combined both terms to explain the stability of cyclopentadiene. Here, we carried out DFT calculations on a series of mono- and disubstituted cyclopentadiene derivatives to investigate their hyperconjugative aromaticity. Our results revealed that one electropositive substituent can induce aromaticity, whereas one electronegative substituent prompts nonaromaticity rather than antiaromaticity. When an electronegative substituent and a transition metal as an electropositive substituent were considered simultaneously, a slightly aromatic cyclopentadiene ring could be achieved, whereas an electropositive substituent of the main group in combination with an electronegative one will produce a nonaromatic cyclopentadiene ring.
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