Catalytic asymmetric synthesis using feedstocks: an enantioselective route to 2-arylpropionic acids and 1-arylethyl amines via hydrovinylation of vinyl arenes.
Catalytic asymmetric synthesis using feedstocks: an enantioselective route to 2-arylpropionic acids and 1-arylethyl amines via hydrovinylation of vinyl arenes.
复制标题
使用原料的催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢旋烯基化，通向2-芳丙酸和1-芳基甲基胺的对映选择性途径。
DOI：
10.1021/jo900198b
复制
发表时间：
2009-04-17
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
RajanBabu TV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Smith CR;RajanBabu TV
已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物通过氧化降解转化为2-芳基丙酸。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔 N-烷基的原型伯胺。
A three-step procedure for the synthesis of 2-arylpropionic acids (profens) from vinyl arenes in nearly enantiomerically pure form has been developed. Excellent yields (>97%), regioselectivities (>99%), and enantioselectivities (>97% ee) for the desired branched products were obtained in the asymmetric hydrovinylation reactions of vinyl arenes, and the products from these reactions were transformed into 2-arylpropionic acids via oxidative degradation. Subsequent Curtius or Schmidt rearrangements of these acids provided highly valued 1-arylethyl amines, including a prototypical primary amine with an α-chiral tertiary N-alkyl group, in very good yields.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1002/anie.197507451
发表时间：
1975-01-01
期刊：
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH
影响因子：
--
作者：
CRIEGEE, R
通讯作者：
CRIEGEE, R
影响因子：
3.6
作者：
Burk, MJ;Casy, G;Johnson, NB
通讯作者：
Johnson, NB
影响因子：
15.9
作者：
Eriksen, JL;Sagi, SA;Golde, TE
通讯作者：
Golde, TE
影响因子：
6.7
作者：
HALL, SD;RUDY, AC;BRATER, DC
通讯作者：
BRATER, DC
影响因子：
168.9
作者：
Hawkey, CJ
通讯作者：
Hawkey, CJ