Synthesis of full length and truncated microcin B17 analogues as DNA gyrase poisons.
Synthesis of full length and truncated microcin B17 analogues as DNA gyrase poisons.
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作为 DNA 旋转酶毒物的全长和截短的小菌素 B17 类似物的合成。
DOI：
10.1039/c3ob42516a
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发表时间：
2014
影响因子：
3.2
通讯作者：
Thompson RE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Thompson RE
Microcin B17（MccB 17）是一种后修饰的肽，含有中断肽骨架的噻唑和恶唑杂环。MccB 17能够通过稳定促旋酶-DNA切割复合物来毒害DNA促旋酶，因此引起了人们的极大关注。使用Fmoc策略固相肽合成和溶液相片段组装的组合，我们已经准备了一个库的全长和截短的MccB 17类似物，以研究关键的结构要求的促旋酶中毒活性。缺乏全长序列的富含甘氨酸的N-末端部分的合成肽显示出强的促旋酶-DNA切割复合物的稳定性，相对于全长序列具有增加的效力。然而，这种截断导致这些类似物的抗菌活性相对于其全长对应物降低，表明天然产物的N-末端区域对细胞摄取的潜在作用。
Microcin B17 (MccB17) is a post-translationally modified peptide containing thiazole and oxazole heterocycles that interrupt the peptide backbone. MccB17 is capable of poisoning DNA gyrase through stabilization of the gyrase-DNA cleavage complex and has therefore attracted significant attention. Using a combination of Fmoc-strategy solid-phase peptide synthesis and solution-phase fragment assembly we have prepared a library of full-length and truncated MccB17 analogues to investigate key structural requirements for gyrase-poisoning activity. Synthetic peptides lacking the glycine-rich N-terminal portion of the full-length sequence showed strong stabilization of the gyrase-DNA cleavage complex with increased potency relative to the full-length sequences. This truncation, however, led to a decrease in antibacterial activity of these analogues relative to their full-length counterparts indicating a potential role of the N-terminal region of the natural product for cellular uptake.
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