N-Tosylpyrrolidine calix[4]pyrrole: synthesis and ion binding studies.
N-Tosylpyrrolidine calix[4]pyrrole: synthesis and ion binding studies.
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DOI：
10.1021/jo101882r
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发表时间：
2011-02-18
影响因子：
3.6
通讯作者：
Sessler, Jonathan L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kim, Sung Kuk;Gross, Dustin E.;Cho, Dong-Gyu;Lynch, Vincent M.;Sessler, Jonathan L.
报道了N-对甲苯磺酰基吡咯烷杯[4]吡咯2的合成及其初步的溶液相离子结合性质。该β-八烷基取代的杯[4]吡咯是通过3，4-烷基官能化的吡咯8与丙酮在酸催化剂的存在下反应而获得的，是第一个通过直接缩合反应制备的。通过1H NMR谱和等温滴定量热分析表明，与母体化合物β-未取代杯[4]吡咯（1）相比，化合物2在氯仿中对卤阴离子的结合能力明显增强.此外，证明2能够在氯仿溶液中增溶否则不溶的盐CsF和CsCl。这些效应归因于存在于2中的四个甲苯磺酰基基团与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。
The synthesis and preliminary solution phase ion binding properties of the N-tosylpyrrolidine calix[4]pyrrole 2 are reported. This β-octaalkyl substituted calix[4]pyrrole, the first to be prepared via a direct condensation reaction, was obtained by reacting the 3,4-alkyl-functionalized pyrrole 8 with acetone in the presence of an acid catalyst. On the basis of 1H NMR spectroscopic analyses and isothermal titration calorimetry, it was concluded that, compared with the parent, β-unsubstituted calix[4]pyrrole (1), compound 2 possesses significantly enhanced binding ability for halide anions in chloroform. Furthermore, 2 proved capable of solubilizing in chloroform solution the otherwise insoluble salts, CsF and CsCl. These effects are ascribed to the interactions between the four tosyl groups present in 2 and the counter cations of the halide anion salts.
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影响因子：
15
作者：
Allen, WE;Gale, PA;Sessler, JL
通讯作者：
Sessler, JL
影响因子：
15
作者：
Gale, PA;Sessler, JL;Lynch, V
通讯作者：
Lynch, V
影响因子：
15
作者：
Gil-Ramirez, Guzman;Benet-Buchholz, Jordi;Ballester, Pablo
通讯作者：
Ballester, Pablo
影响因子：
4.9
作者：
Miyaji, H;Anzenbacher, P;Gale, PA
通讯作者：
Gale, PA
DOI：
10.1023/a:1014468126351
发表时间：
2001-12-01
影响因子：
2.3
作者：
Kirkovits, GJ;Shriver, JA;Sessler, JL
通讯作者：
Sessler, JL