Total Synthesis of Manzamine Alkaloids
Total Synthesis of Manzamine Alkaloids
复制标题
曼扎明生物碱的全合成
DOI：
10.1007/7081_2021_51
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发表时间：
2021
影响因子：
2.7
通讯作者：
Pavol Jakubec
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
D. Dixon;Pavol Jakubec
Manzamine生物碱是一种多样且高度复杂的海洋天然产物。这些生物碱独特的大环结构特征激发了许多令人着迷的合成路线的发展。然而，现有的策略通常只针对单个生物碱。在此，我们详细介绍了一种统一的方法来合成四种复杂的manzamine生物碱-即中腺苷a， manzamine a， irinal a和ircinol a -以及角麻碱b。在过去的十年中，成功的合成活动是基于立体选择性Michael硝基烯烃加成，硝基- mannich /内酰胺级联，铝离子/环化，立体选择性环闭合复合和交叉偶联反应。Michael加成和闭合环复合反应的新催化体系的发展，以及独特的、强大的路线缩短方法的发展，已经为完成全合成的效率奠定了基础。图形抽象
Manzamine alkaloids are a diverse and highly complex family of marine natural products. The unique macrocyclic structural features of these alkaloids inspired the development of many fascinating synthetic routes. However, the existing strategies typically target only individual alkaloids. Herein we present a detailed insight into a unified approach for the total synthesis of four complex manzamine alkaloids – namely nakadomarin A, manzamine A, ircinal A, and ircinol A – and towards keramaphidin B. The successful synthetic campaign over the past decade is based on stereoselective Michael nitro olefin addition, nitro-Mannich/lactamization cascade, iminium ion/cyclization, stereoselective ring-closing metathesis, and cross-coupling reactions. The development of new catalytic systems for the Michael addition and ring-closing metathesis and unique, powerful route-shortening methodologies has been fundamental for the efficiency of the completed total syntheses.Graphical Abstract
硬碳亲核试剂与 C(6)-杂原子取代的环己烯酮 1,2-加成过程中非对映选择性的异常试剂控制。
影响因子：
5.2
作者：
Lindsay,HA;Salisbury,CL;Cordes,W;McIntosh,MC
通讯作者：
McIntosh,MC
影响因子：
5.2
作者：
J. Winkler;Allyn T. Londregan;Justin R. Ragains;M. Hamann
通讯作者：
J. Winkler;Allyn T. Londregan;Justin R. Ragains;M. Hamann
影响因子：
15
作者：
Humphrey, JM;Liao, YS;Martin, SF
通讯作者：
Martin, SF