AcOLeDMAP and BnOLeDMAP: conformationally restricted nucleophilic catalysts for enantioselective rearrangement of indolyl acetates and carbonates.
AcOLeDMAP and BnOLeDMAP: conformationally restricted nucleophilic catalysts for enantioselective rearrangement of indolyl acetates and carbonates.
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DOI：
10.1021/ja805541u
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发表时间：
2009-01-14
影响因子：
15
通讯作者：
Vedejs, Edwin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Duffey, Trisha A.;Shaw, Scott A.;Vedejs, Edwin
使用构象限制的手性催化剂AcOLeDMAP（12 b）和BnOLeDMAP（13 b），吸电子N-二苯基乙酰基（DPA）加速吲哚基O-至C-乙酰基或羧基重排的速率。高对映选择性转化为季C-乙酰化和C-羧基化羟吲哚观察到，即使是含有支链取代基的基板。与12 b催化的16的乙酰基迁移相比，使用催化剂13 b以互补的对映选择性发生羧酸酯底物19的重排。通过用Et2NH裂解DPA来证明获得N-未取代的羟吲哚。
The rate of indolyl O- to C-acetyl or carboxyl rearrangement is accelerated by the electron withdrawing N-diphenylacetyl group (DPA) using the conformationally restricted chiral catalysts AcOLeDMAP (12b) and BnOLeDMAP (13b). Highly enantioselective conversion to quaternary C-acetylated and C-carboxylated oxindoles is observed, even for substrates containing branched substituents. The rearrangement of the carboxylate substrates 19 occurs with complementary enantiofacial selectivity using catalyst 13b compared to the acetyl migrations of 16 catalyzed by 12b. Access to N-unsubstituted oxindoles is demonstrated by DPA cleavage with Et2NH.
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