Diastereocontrol in asymmetric allyl-allyl cross-coupling: stereocontrolled reaction of prochiral allylboronates with prochiral allyl chlorides.
Diastereocontrol in asymmetric allyl-allyl cross-coupling: stereocontrolled reaction of prochiral allylboronates with prochiral allyl chlorides.
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DOI：
10.1021/ja2075967
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发表时间：
2011-10-26
影响因子：
15
通讯作者：
Morken, James P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brozek, Laura A.;Ardolino, Michael J.;Morken, James P.
研究了钯催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联反应。这些反应产生带有相邻立构中心的产物，因此非对映体控制的问题至关重要。在适当修改的条件下，发现这种烯丙基-烯丙基偶联策略适用于一系列底物，通常以高对映选择性（92：8 - >99：1 er）和良好的非对映选择性（4：1 - 14：1 dr）发生。
The palladium catalyzed allyl-allyl cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl-allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 – >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 – 14:1 dr).
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