Telescoped Oxidation and Cycloaddition of Urazoles to Access Diazacyclobutenes.
Telescoped Oxidation and Cycloaddition of Urazoles to Access Diazacyclobutenes.
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DOI：
10.1021/acs.joc.2c00280
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发表时间：
2022-06-03
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Whitehead DC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Miller BA;Narangoda CJ;Johnson TL;Barata RD;Belue F;Solomon EE;Bragg AA;Whitehead DC
我们之前获得重氮环丁烯支架的方法不允许修饰源自1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了脚手架的额外结构多样性。伸缩式乌拉唑氧化和Lewis酸催化环化反应得到了r3取代的重氮环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化反应，以及mgcl2催化的三唑啉二酮与硫代炔的环化反应，促进了由三唑啉二酮组分在R3位置上形成带取代的重氮环丁烯。
Our previous method to access the diazacyclobutene scaffold did not allow for modification of the substituent originating from the 1,2,4-triazoline-3,5-dione component. We have circumvented this challenge and expanded access to additional structural diversity of the scaffold. A telescoped urazole oxidation and Lewis acid-catalyzed cyclization provided R3-substituted diazacyclobutenes. Calcium hypochlorite-mediated oxidation of urazoles followed by MgCl2-catalyzed cyclization of the resulting triazolinediones with thioalkynes promoted the formation of diazacyclobutenes bearing substitution at the R3 position originating from the triazolinedione component.
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